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Tesi di dottorato in scienze matematiche e fisiche >
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http://hdl.handle.net/2108/960
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Full metadata record
| DC Field | Value | Language |
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| contributor.advisor | Tagliatesta, Pietro | - |
| contributor.author | Lembo, Angelo | - |
| date.accessioned | 2009-07-30T12:26:57Z | - |
| date.available | 2009-07-30T12:26:57Z | - |
| date.issued | 2009-07-30T12:26:57Z | - |
| identifier.uri | http://hdl.handle.net/2108/960 | - |
| description | 19. ciclo | en |
| description.abstract | In this work new porphyrin-fullerene architectures will be presented, these new porphyrinfullerene
compounds are developed taking in consideration the main typologies of interaction
between the two chromophores reported in literature. In particular my attention was focused in
the synthesis and characterization of new β-modified porphyrin-fullerene compounds in order
to evaluate how such type of connection, altering the chemico-physical properties of the
porphyrin moiety, can influence energy and electron-transfer processes. Ethynylenephenylene
subunit was chosen as molecular spacer between porphyrin and fullerene. Due to its electronic
properties these type of molecular bridges should offer quite good electronic coupling between
the two chromophores. Under the light of these considerations different porphyrin-wirefullerene
systems bearing a molecular bridge of different length, their corresponding zinc
complexes and reference compounds were synthesized and characterized (MALDI-TOF and
FAB mass spectra, 1H and 13C NMR, Fluorescence, Cyclic Voltammetry).
New cyclic porphyrin-fullerene bis-adducts are also synthesized and partially characterized and
several efforts are dedicated to introduce coordinating groups into porphyrin-fullerene systems
in order to have self-assembling molecular wires, containing already photoactive units, able to
give energy and electron-transfer. The presence of a coordinating group such as pyridyl group
has offered the possibility to further functionalize the porphyrin-fullerene systems with the aim
to suggest potential applications to build up molecular devices useful for photocurrent
generation. | en |
| description.abstract | In questo lavoro verranno presentate nuove diadi porfirina-fullerene, questi nuovi composti sono
stati sviluppati prendendo spunto dalle possibili diverse tipologie di interazione tra i due
sopraindicati cromofori, riportate in letteratura. In particolare la mia attenzione è stata focalizzata
sulla sintesi e caratterizzazione di nuovi composti porfirina-fullerene, contenenti una molecola
“linker” direttamente legata nelle posizioni β-pirroliche della porfirina stessa, allo scopo di
verificare come questo tipo di connessione, alterando le proprietà chimico-fisiche del macrociclo
tetrapirrolico, influenzasse i processi di trasferimento energetico ed elettronico. Come subunità base
spaziatrice tra porfirina e fullerene è stata scelta l’unità etinilenefenilenica; per le sue proprietà
elettroniche questo tipo di “ponte molecolare” dovrebbe garantire un accoppiamento elettronico
abbastanza buono tra i cromofori in questione. Alla luce di queste considerazioni sono stati
sintetizzati nuovi sistemi porfirina-fullerene recanti “ponti molecolari” di diversa lunghezza
interposti tra i due cromofori. Tali composti sono stati caratterizzati e studiati attraverso misure di
spettrometria di massa (MALDI-TOF e FAB), risonanza magnetica (1H e 13C NMR), fluorescenza e
voltammetria ciclica.
Inoltre, nuovi bis addotti ciclici porfirina-fullerene sono stati sintetizzati e parzialmente
caratterizzati e diversi sforzi sono stati fatti per introdurre un gruppo coordinante nei nuovi sistemi
porfirina-fullerene, allo scopo di ottenere fili molecolari “auto assemblanti” contenenti unità già
attive da un punto di vista fotochimico. La presenza di un gruppo coordinante, come appunto un
piridile, ha offerto la possibilità di funzionalizzare ulteriormente i sistemi porfirina-fullerene, con il
proposito di suggerire un potenziale campo di applicazione dei nuovi sistemi sintetizzati: la
produzione di dispositivi molecolari per la generazione di corrente fotoindotta. | en |
| format.extent | 7771058 bytes | - |
| format.mimetype | application/pdf | - |
| language.iso | en | en |
| subject | donor | en |
| subject | acceptor | en |
| subject | porphyrin | en |
| subject | fullerene | en |
| subject | energy-transfer | en |
| subject | electron-transfer | en |
| subject | selfassembling | en |
| subject | molecular wire | en |
| subject.classification | CHIM/03 Chimica generale e inorganica | en |
| title | Synthesis and characterization of new porphyrin- fullerene architectures and their potential applications for photocurrent generation | en |
| type | Doctoral thesis | en |
| degree.name | Scienze chimiche | en |
| degree.level | Dottorato | en |
| degree.discipline | Facoltà di Scienze Matematiche Fisiche e Naturali | en |
| degree.grantor | Università degli studi di Roma Tor Vergata | en |
| date.dateofdefense | A.A. 2005/2006 | en |
| Appears in Collections: | Tesi di dottorato in scienze matematiche e fisiche
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Size | Format |
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| Angelo Lembo Tesi Dott Completa.pdf | | 7588Kb | Adobe PDF | View/Open |
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